自2002年起欧文赛季中段的失常状态开始不稳定，屡受伤患困扰，利物浦的战绩也一落千丈。2004年利物浦成绩急转直下，导致霍利尔离职收场。在赛季末段，欧文的状态回升，最后帮助利物浦夺得了联赛的第五名。适逢合约到期，欧文决定于2004年夏季转战西班牙，投效西甲巨无霸皇家马德里。
在皇马欧文获穿上属首发号码的11号球衣，但他效力了一季，始终未获首发。唯一可喜者是欧文在皇马每次后备上场时他都尽力取得进球，当时的他进球率冠绝了该支西班牙豪门的所有进攻球员。不过在长居后备日子他始终无法忍受，翌年他以1800万英磅返回英超加盟纽卡斯尔联。