2009年7月4日凌晨，曼联俱乐部官方宣布前利物浦，皇马和纽卡斯尔联球星欧文以自由身正式加盟，双方签订了一份为期两年的合同。曼联能将死敌利物浦培养出来的超级射脚免费召进球队，合约规定欧文周薪为2万英磅，若果他的表现理想，周薪便能够升至11万英磅之高；这使他成为历来第四位同时效力过曼联及利物浦的球员，被英国媒体称为“夏季最震惊的转会”。欧文于曼联穿上刚刚离队的世界足球先生C罗纳尔多的7号球衣，并穿上了红魔传奇的7号球衣成为这一球队传奇号码的最新主人。
欧文的2009-10英超赛季英超处子战为首仗主场迎战伯明翰城，比赛末段后备替补贝尔巴托夫，并在尾段获得单刀机会，可惜遭门将祖赫特救出，未能扩大比分。翌仗作客伯恩利的比赛，欧文更首发出战，惜表现平平，未能取得进球。8月22日，欧文于对阵维甘竞技的比赛中接应纳尼传球一射破网，替曼联攻入处子进球。9月20日，欧文于补时阶段为曼联射进致胜球，以四比三击败同市宿敌曼城。