罗德里格斯在其年仅14岁的时候就从青年队中跳级，并于小球队Envigado俱乐部上演了自己的处子秀，开始了职业生涯。
2006年球队被迫降级，但第二个赛季他取得了飞速进步，帮助俱乐部升级成功，并参加了2007南美洲青年锦标赛。 欧洲球探犹如飞蛾扑火一样聚集在这界锦标赛中，2007年他们就将帕托，爱迪生·卡瓦尼和路易斯·阿德里亚诺带向了大西洋彼岸淘金。跟其他希望之星相比，罗德里格斯被报道的更少一些，但他还是代表哥伦比亚打满全部8场比赛，并取得第2名的骄人成绩，仅次于巴西队。“杰西-詹姆斯”在第二阶段小组赛中3次破门得分，并用自己优异的表现帮助哥伦比亚赢得了当年夏天在韩国举行的U-17世青赛入场券。罗德里格斯参加了世青赛的全部三场小组赛，只可惜第二阶段被尼日利亚队淘汰。
16岁的罗德里格斯的精彩表现没有被忽视，班菲尔德迅速在2008年初将其带入阿根廷，并签订协议：将在他18岁时以40W美金买下其另一半所有权。如今他的显然没有让球队后悔。 2009年秋季联赛中对阵Godoy Cruz的比赛里，17岁的罗德里格斯替补亮相，成为了有史以来在阿根廷顶级联赛中出场的最年轻外国人，曾在独立队效力的阿圭罗记录保持着15岁1个月零5天的联赛最年轻球员出场纪录。然后罗德里格斯又成为了阿根廷联赛史上最年轻的外籍进球球员，那是在对阵Rosario Central比赛时，替补出场10分钟后的他从20码距离攻入一粒惊人的左脚袭击。