卡西利亚斯从9岁，即1990年起已进入皇马青训队，是皇马青训队培养出来的球员。卡西利亚斯在1997年11月27日第一次进入皇马一队，并在1999年在对阵毕尔巴鄂竞技的比赛中奉献了自己的处子秀。[7]，随后，他在皇马站稳了主力位置。2000年5月24日，他在皇马3-0战胜瓦卡西利亚斯
      卡西利亚斯倫西亞的欧洲冠军联赛决赛中出场，成为了欧冠决赛最年轻的守门员——4天前，他刚刚度过了自己19岁的生日。
      此后他一度是正选门将。但在2002年因为状态下滑，表现失准，一度变成替补守门员。直至2002年5月15日欧冠对阵勒沃庫森的决赛中替补出场，表现神勇，帮助球队2-1战胜了对手，从此夺回主力位置，并得到了1号球衣。
      之后几年皇马常发生内讧，高层争端不断，而且阵容更加偏重攻击，后防屡受轻视。而作为门将的卡西利亚斯，也因此全靠他一人转危为安，每次都在关键战役中减少失球，被认为是皇马最重要人物。也因此被球迷昵称为“圣卡西”。